[PORTADA]


PROPIEDADES DE LOS PÉPTIDOS

Los péptidos son estructuras intermedias entre los AA y las proteínas. Sus propiedades físicas y químicas suelen reflejar en mayor o menor medida las de los AA que lo componen. Sin embargo, al enmascararse mutuamente los grupos hidrofílicos (carboxilo y amina) que forman parte de los enlaces peptídicos, el carácter polar o apolar de los péptidos depende de la naturaleza de los grupos de las cadenas laterales de los AA que lo integran (Figura de la derecha). Análogamente, los valores de pK de los grupos ionizables a menudo se ven alterados por la proximidad de otros grupos polares.

Los péptidos presentan a menudo ciertas peculiaridades estructurales que no aparecen en las proteínas. Los grupos NH2 y COOH terminales pueden encontrarse bloqueados. Así, es frecuente encontrar grupos amino terminales que están acetilados o en forma de ácido piroglutámico (un residuo de Glu N-sustituído por su propia cadena lateral) y grupos carboxilo terminales en forma de amidas. Este bloqueo de los grupos terminales confiere al péptido resistencia frente a exopeptidasas. Un ejemplo de péptido que presenta estas modificaciones es la hormona liberadora de tirotropina (TRH): piroglutamil-histidil-prolinamida (Figura de la izquierda).

En hongos y bacterias pueden encontrarse péptidos cíclicos, en los que pueden aparecer algunos AA de la serie D, como es el caso del antibiótico gramicidina S (Figura de la derecha) cuya secuencia es:

--[L-Val - L-Orn - L-Leu - D-Phe - L-Pro]2--

ENLACES

Amino-group modifications

Carboxyl-group modifications