[PORTADA]


CONFIGURACIÓN ABSOLUTA

(MÁS DE UN CARBONO ASIMÉTRICO)

Cuando hay más de un carbono asimétrico (como en la mayoría de los azúcares) aumentan las posibilidades de isomería. El número de isómeros posibles es 2n (siendo n el número de carbonos asimétricos). Ya hemos visto que cuando dos isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí se llaman enantiomorfos o isómeros quirales. Pero puede ocurrir que dos isómeros ópticos no sean imágenes especulares entre sí. Son los llamados diastereoisómeros.

1-cloro-2-fluoro-1,2-diiodoetano
isómero RR
isómero SS
isómero RS
isómero SR
carbono asimétrico 1 = R
carbono asimétrico 1 = S
carbono asimétrico 1 = R
carbono asimétrico 1 = S
carbono asimétrico 2 = R
carbono asimétrico 2 = S
carbono asimétrico 2 = S
carbono asimétrico 2 = R
RR y SS son enantiómeros (imágenes especulares)
RS y SR son enantiómeros (imágenes especulares)
Los isómeros ópticos que no son enantiómeros son diasteroisómeros
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Aplicando este criterio a cada carbono asimétrico se puede establecer la configuración absoluta de los carbonos asimétricos en biomoléculas más complejas y así poder dotarles de un nombre sistemático. Así, el nombre sistemático de la D-glucosa sería (2R, 3S, 4R, 5R)-pentahidroxihexanal y el de la L-glucosa sería (2S, 3R, 4S, 5S)-pentahidroxihexanal (Figura de la derecha).

También es posible que una molécula con varios carbonos asimétricos presente un plano de simetría. En este caso no habrá isómeros ópticos. Se trata de una forma meso. Tomando la D-eritrosa como ejemplo de molécula con dos carbonos asimétricos, la L-eritrosa sería su enantiomorfo, la D-treosa sería un diastereoisómero y su derivado por reducción eritritol sería un ejemplo de forma meso (Tabla inferior), que no presenta isomería óptica.

D-eritrosa
L-eritrosa
D-treosa
Eritritol
Estos dos compuestos son imágenes especulares y por tanto son isómeros quirales o enantiómeros
Este compuesto es un diasteroisómero de los dos anteriores
Presenta plano de simetría. No hay isómeros ópticos
Los isómeros ópticos que no son enantiómeros son diasteroisómeros

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