[PORTADA]


ISOMERÍA ÓPTICA

Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro. El aparato que aparece en la foto de la derecha es un polarímetro.

Para entender cómo funciona observa las animaciones de la Tabla inferior.

Pincha en cada elemento de la figura y BACK
Pincha en PLAY y en CONTINUE

Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los isómeros ópticos también se llaman enantiómeros, enantiomorfos o isómeros quirales. El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos (Figura de la derecha). Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico.

Para comprender mejor todos estos conceptos pincha en la animación inferior. Pincha sucesivamente para ir avanzando. Si no la ves, es que necesitas el plug-in Shockwave .

Para diferenciar los isómeros ópticos entre sí se pueden utilizar dos procedimientos:

  • La nomenclatura D-L (en la proyección de Fischer), cuando sólo hay un carbono asimétrico
  • La nomenclatura R-S según la convención CIP (Cahn, Ingold y Prelog), cuando hay uno o más carbonos asimétricos

ENLACES

Estereoquímica (Isomerías geométrica y óptica) (bájate el pdf)

Estereoquímica (Universidad de Huelva) (bájate el power point)

Estereoisomería (La química orgánica transparente)

Estereoquímica (Quiored)

Capítulo de estereoquímica (en inglés)

Estereoquímica (Wikipedia)