[PORTADA]


HIDROCARBUROS Y RADICALES

Los hidrocarburos son compuestos binarios de carbono e hidrógeno. Son sustancias muy apolares, y por lo tanto no son miscibles con el agua y sí con disolventes orgánicos (cloroformo, éter). Son especialmente interesantes porque todos los demás compuestos orgánicos se estructuran a partir de ellos. En función de su cadena carbonada, los hidrocarburos pueden ser de cadena abierta (alifáticos) o cíclicos. Entre los abiertos, la cadena puede ser lineal o ramificada. Los cíclicos pueden ser alicíclicos o aromáticos (si contienen anillos de benceno).

El nombre sistemático de los hidrocarburos de cadena lineal consta de tres partes:

  • la primera alude al número de carbonos de la molécula. El número de carbonos viene indicado por distintos prefijos (Figura de la derecha)
  • la segunda parte indica el tipo de enlaces presentes en la cadena carbonada: Si todos son sencillos se indica por -an-; un doble enlace se indica por -en- y un triple enlace se indica por -in-. Si hay más de un doble o triple enlace, se colocan los prefijos di, tri, tetra, etc.
  • la tercera parte del nombre hace referencia al carácter hidrocarburo del compuesto, y se indica por la terminación -o.
Al sustituir un hidrógeno de un hidrocarburo por una valencia libre se obtiene un radical. Los radicales se nombran como el hidrocarburo de origen, sustituyendo la terminación -o por la terminación -il o -ilo. Si el hidrocarburo es saturado se omite la partícula -an- (Figura de la izquierda).

Ejemplos de hidrocarburos alifáticos

metano
etano
propano
butano
metilbutano
eteno (etileno)
etino (acetileno)
propeno
propino
metilpropeno

Los hidrocarburos alicíclicos contienen una cadena carbonada cerrada (Figura 14). Los hidrocarburos alicíclicos y sus radicales se nombran como los abiertos, anteponiendo el prefijo ciclo.

Los hidrocarburos aromáticos contienen al menos un anillo bencénico, con tres dobles enlaces conjugados estabilizados por resonancia. La mayor parte de los hidrocarburos aromáticos y sus radicales tienen nombres consagrados por el uso.

Ejemplos de hidrocarburos cíclicos

ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
ciclohexeno
etilciclohexano
benceno
o-xileno
fenantreno

ENLACES

Alcanos (fichero pdf del Grupo de Síntesis Orgánica de la Universidad Jaume I)

Alquenos (fichero pdf del Grupo de Síntesis Orgánica de la Universidad Jaume I)

Alquinos (fichero pdf del Grupo de Síntesis Orgánica de la Universidad Jaume I)

Benceno y derivados (fichero pdf del Grupo de Síntesis Orgánica de la Universidad Jaume I)