[PORTADA]


ISOMERÍA GEOMÉTRICA

Los isómeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas posiciones, pero debido a que la molécula es rígida, cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estén más próximos en el espacio (cis) o más alejados (trans). La rigidez de la molécula se debe normalmente a la presencia de:

  • un doble enlace
  • un anillo

En el caso del anillo, determinados sustituyentes pueden quedar del mismo lado del anillo (isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans). Veamos un ejemplo:

cis-1, 2-diiodociclopentano
trans-1, 2-diiodociclopentano

En el caso de un doble enlace, los sustituyentes más voluminosos pueden quedar del mismo lado del doble enlace y estar más próximos en el espacio (isómero cis) o en distintos lados del doble enlace, más alejados (isómero trans).Veamos un ejemplo:

ácido cis-2-butenodioico (maleico)
ácido trans-2-butenodioico (fumárico)

Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cis-trans puede resultar ambigua. En estos casos se adopta la nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura está basada en las palabras alemanas

  • E = entgegen (separados)
  • Z = zusammen (juntos)

Para designar cuál es el isómero E y cuál es el isómero Z se siguen reglas muy precisas. En cada carbono, al sustituyente de mayor número atómico se le asigna el número 1 y al otro el número 2. En caso de empate, se sigue el mismo criterio con los átomos unidos a ellos, hasta desempatar.

En consecuencia:

  • el isómero Z (zusammen) será el que tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía (a los que se ha asignado el número 1) del mismo lado del doble enlace (más próximos en el espacio)
  • el isómero E (entgegen) será el que los tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía a distinto lado del doble enlace (más separados en el espacio)
(E)-1-bromo-1-cloroprop-1-eno
(Z)-1-bromo-1-cloroprop-1-eno

ENLACES

Estereoquímica (Universidad de Huelva)

Apuntes de estereoquímica (Universidad Jaume-I) () ()- Otros apuntes de química orgánica