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ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.

Ejemplos de aldehídos y cetonas

propanal
propenal
propanona
4-penten-2-ona

El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos y cetonas, confiere polaridad a la moléculas, aunque en menor cuantía que el grupo hidroxilo. Los aldehídos y cetonas pueden, por captación de un átomo de hidrógeno de un carbono contiguo, dar lugar a una reacción intramolecular con formación de un doble enlace y una función hidroxilo, es decir, un enol. Este proceso es fácilmente reversible y se conoce con el nombre de tautomería cetoenólica.

Una de las reacciones químicas más importantes del grupo carbonilo es la adición de una molécula de alcohol para dar hemiacetales (hemicetales si son cetonas). En los monosacáridos se pueden formar hemiacetales o hemicetales internos que dan lugar a la forma cerrada de la molécula. Éstos, a su vez, pueden condensar con otra molécula de alcohol, con pérdida de una molécula de agua, para dar lugar a acetales o a cetales. Es lo que ocurre en el caso de los glicósidos.

hemiacetal
acetal
hemicetal
cetal

ENLACES

Aldehídos y cetonas (fichero pdf del Grupo de Síntesis Orgánica de la Universidad Jaume I)