[PORTADA]

ESTEROIDES

Son compuestos derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), un sistema de cuatro ciclos que se forma a partir del hidrocarburo escualeno (Figura de la derecha). Los distintos esteroides se distinguen por:

  • el grado de saturación del esterano
  • la existencia de cadenas laterales diversas
  • la existencia de grupos funcionales sustituyentes (hidroxilo, oxo o carbonilo)

La numeración común a todos estos anillos es la que se detalla en la molécula de colesterol (figura de la derecha).

Se distinguen tres grupos de esteroides:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ESTEROLES


Son los más abundantes. Estructuralmente se consideran derivados del colestano (de 27 carbonos). Se caracterizan por tener (1) un grupo OH en posición b (por encima del plano del papel) en el C3, lo que les da cierto carácter anfipático y (2) una cadena lateral de 8 átomos de carbono en el C17. Se presentan habitualmente en la membrana plasmática de todos los seres vivos (excepto las eubacterias), donde su función es la de regular la fluidez de la bicapa lipídica.

El colesterol está ampliamente distribuído entre los animales, y es un componente habitual de la membrana plasmática, donde contribuye a regular su fluidez. Con mucha frecuencia aparece esterificado a ácidos grasos, y es la forma en que normalmente se almacena o se transporta por la sangre. El colesterol es el precursor metabólico de otros esteroides como los calciferoles, las hormonas esteroideas y los ácidos biliares. Una vez sintetizado, el organismo animal es incapaz de romper el sistema de anillos, de modo que es excretado como tal. Por este motivo, al ser poco soluble, el colesterol tiende a precipitar en el endotelio de los vasos sanguíneos, formando las placas de ateroma que dan lugar a la ateroesclerosis, una de las causas de mortalidad más frecuentes en los países desarrollados.

colesterol
ergosterol
ergocalciferol (vitamina D2)

colecalciferol (vitamina D3)

Los esteroles más abundantes en las plantas superiores son el sitosterol y el estigmasterol, mientras que en levaduras y otros microorganismos eucariotas se encuentra el ergosterol.

Los calciferoles (vitaminas D) son esteroles implicados en la absorción de calcio por parte del intestino de los animales superiores. Su deficiencia provoca el raquitismo, una enfermedad en la cual el calcio ingerido en la dieta no es absorbido por el intestino, lo que provoca que los huesos liberen calcio al plasma sanguíneo, alterando el proceso normal de osificación.

La forma activa de esta hormona es el 1, 25- dihidroxicolecalciferol (Figura de la derecha). Son muy abundantes en el aceite de hígado de bacalao.

Beneficios de la vitamina D
Alimentos que contienen vitamina D

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ATEROESCLEROSIS


Los niveles de colesterol en sangre están regulados por el hígado (Tabla inferior, figura de la izquierda):

  • Si no está presente en la dieta, el hígado lo sintetiza a partir de ácidos grasos
  • Si está en exceso, el hígado lo secretará a la bilis, de donde pasará al intestino delgado para que sea eliminado en las heces

Como el colesterol es un lípido, no se disuelve en el medio acuoso sanquíneo. Por eso se transporta en forma de lipoproteínas, que sí son solubles en la sangre (Tabla inferior, figura de la izquierda).

Metabolismo del colesterol
Estructura de una lipoproteína

Hay varios tipos de lipoproteínas, pero nos centraremos únicamente en dos de ellos:

  • Las LDL o lipoproteínas de baja densidad (low-density lipoproteins), que son las que llevan el colesterol del hígado a las células (Figura de la derecha)
  • Las HDL o lipoproteínas de alta densidad (high-density lipoproteins), que llevan el exceso de colesterol que no es utilizado por las células hacia el hígado para que sea excretado (Figura de la derecha)

Niveles elevados de LDL se relacionan con una elevada incidencia de ateroesclerosis (el hígado envía demasiado colesterol a los tejidos, y el exceso se deposita en las paredes de los vasos sanguíneos) y por eso se denomina popularmente "colesterol malo".

Niveles elevados de HDL van asociados a una menor incidencia de ateroesclerosis porque indican que el exceso de colesterol está siendo transportado al hígado para su eliminación, lo que reducirá los niveles de colesterol en sangre. Por eso se denomina popularmente "colesterol bueno".

Colesterol bueno y colesterol malo
Niveles recomendados de colesterol

Como es poco soluble, el exceso de colesterol tiende a precipitar en el endotelio de los vasos sanguíneos, formando las placas de ateroma que dan lugar a la ateroesclerosis, una de las causas de mortalidad más frecuentes en los países desarrollados, ya que dificulta o puede llegar a impedir la circulación normal de la sangre (Figura de la derecha y tabla inferior).

Esta enfermedad también se suele denominar arteroesclerosis pero hay una sutil diferencia:

  • La arteroesclerosis indica "endurecimiento de las arterias", sin especificar el motivo.
  • Aterosclerosis es un endurecimiento de las arterias a causa de las placas de ateroma.
Circulación normal en un vaso sanguíneo
Formación de placas de ateroma en las paredes de un vaso sanguíneo
Radiografía de la arteria de un paciente con un nivel de colesterol alto
Radiografía de la arteria de un paciente con un nivel de colesterol bajo
Precipitación del colesterol en la pared de los vasos sanguíneos

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ÁCIDOS Y SALES BILIARES


Se consideran como derivados estructurales del colano, de 24 átomos de C, que se caracteriza por tener en el C17 una cadena alifática ramificada de 5 átomos de carbono. Son muy abundantes en la bilis. Los más característicos son el ácido cólico (en la figura de la derecha), el desoxicólico y el litocólico. Con gran frecuencia aparecen conjugados a los aminoácidos glicina y taurina. Así, el ácido cólico formará los ácidos taurocólico y glicocólico. Aunque parezca paradójico, las sales biliares no son las sales de los ácidos biliares, sino las sales sódicas o potásicas de los ácidos taurocólicos o glicocólicos.

 

ácido taurocólico
ácido glicocólico

Las sales biliares son moléculas fuertemente anfipáticas que el organismo utiliza como emulsionantes de los lípidos que llegan al intestino, para favorecer su digestión y absorción.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HORMONAS ESTEROIDEAS


Son sustancias producidas por las glándulas endocrinas, que se distribuyen por el torrente sanguíneo y ejercen funciones de regulación metabólica en tejidos específicos. Se distinguen 4 familias de hormonas esteroideas:

1.- Los estrógenos se consideran derivadas del estrano, de 18 átomos de carbono (no posee cadena alifática en el C17, y uno de los ciclos es aromático). Son hormonas propias de la primera mitad del ciclo sexual femenino. Un estrógeno típico es el estradiol. Estos enlaces te llevan a páginas con información sobre el ciclo menstrual femenino y sobre anticonceptivos: Enlace 1. Enlace 2. Enlace 3. Enlace 4. Enlace 5.

2.- Los andrógenos se consideran derivados del androstano, de 19 átomos de carbono (no posee cadena alifática en el C17). Son las hormonas sexuales masculinas. Un ejemplo es la testosterona. Estos enlaces te llevan a páginas con información sobre el uso de la testosterona y otros esteroides anabolizantes en la práctica deportiva: Enlace 1. Enlace 2 .

estradiol
testosterona
progesterona
cortisol

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.- Los gestágenos derivan del pregnano, de 21 átomos de carbono (con una cadena lateral de 2 átomos de carbono en el C17). Son hormonas femeninas implicadas en el ciclo menstrual, y que adquieren especial importancia durante el embarazo. Un ejemplo es la progesterona. Los siguientes enlaces te llevan a una animación sobre el funcionamiento de un test doméstico de embarazo y a un kit comercial (están en inglés): test de embarazo. Predictor.

4.- Los corticoides también derivan del pregnano, y difieren de los gestágenos porque tienen un hidroxilo en el C21. Son hormonas segregadas por la corteza suprarrenal. Un ejemplo es el cortisol, una hormona que afecta al metabolismo de los glícidos.