[PORTADA]

LÍPIDOS NEUTROS

Son ésteres de ácidos grasos con alcoholes. No tienen ningún otro tipo de componentes, por loque son moléculas muy poco reactivas.

En la Naturaleza encontramos dos tipos:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ACILGLICEROLES


Los acilgliceroles o glicéridos son ésteres de ácidos grasos con glicerol (propanotriol). Constituyen el contingente mayoritario de los lípidos de reserva energética, y son muy abundantes en el tejido adiposo animal y en las semillas y frutos de las plantas oleaginosas.

El glicerol o propanotriol presenta tres grupos alcohólicos, y por tanto puede aparecer esterificado en una, dos o tres posiciones, dando lugar respectivamente, a monoacilgliceroles (monoglicéridos), diacilgliceroles (diglicéridos) y triacilgliceroles (triglicéridos). En su inmensa mayoría se presentan como triésteres, aunque los mono y diacilgliceroles aparecen esporádicamente como intermediarios en la biosíntesis o degradación de triglicéridos, o como segundos mensajeros hormonales. Los triglicéridos son moléculas muy hidrofóbicas, mientras que los mono y diacilgliceroles presentan carácter anfipático debido a los grupos OH no esterificados.

Diglicérido
Triglicérido (2D)
Triglicérido (3D)

 

Las tres posiciones de esterificación pueden aparecer con 3 ácidos grasos iguales, dos iguales y uno distinto, o los tres diferentes (figura de la izquierda). Por este motivo, el carbono del alcohol secundario del glicerol puede resultar asimétrico. En algunos casos (cuando los sustituyentes en C1 y C3 son iguales), es imposible distinguir entre el C1 y el C3 del glicerol, y por lo tanto se recurre a la numeración estereoquímica de los carbonos del glicerol, que se denota anteponiendo el prefijo sn- al número del carbono (figura de la derecha). Según esta numeración, si se sitúa el OH del alcohol secundario a la izquierda, se considera como carbono 1 al que queda arriba utilizando la proyección de Fischer. Para nombrarlos se indican los radicales de ácidos grasos, seguido de glicerol. Así, el nombre sn-1 palmitoil sn-2 oleil sn-3 estearoil glicerol representa un triacilglicerol con ácido palmítico en posición sn-1, ácido oleico en posición sn-2 y ácido esteárico en posición sn-3.
Los ácidos grasos más frecuentes en los acilgliceroles son palmítico y esteárico (entre los saturados); y oleico y linoleico (entre los insaturados). Con bastante frecuencia, la posición sn-2 de los triacilgliceroles está ocupada por un ácido graso insaturado. Los triglicéridos animales poseen mayor porcentaje de ácidos grasos saturados, por lo que suelen ser sólidos a temperatura ambiente (grasas). Los triglicéridos vegetales y de los animales marinos tienen un alto contenido de ácidos grasos insaturados, y son líquidos a temperatura ambiente (aceites).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CERAS


Son ésteres de ácidos grasos con alcoholes primarios de cadena larga (entre 14 y 32 átomos de carbono, y completamente saturados), también llamados alcoholes grasos. Desde el punto de vista químico son bastante inertes. Su función principal es estructural, cubriendo y protegiendo diversas estructuras, contribuyendo al carácter hidrofóbico de los tegumentos de animales y plantas.

La figura de la derecha corresponde a la cera de las abejas,cuyo nombre sistemático es palmitato de miricilo (16C+30C). El palmitato de cetilo (16C+16C) es una cera presente en las ballenas, y que contribuye a su flotabilidad. En los pelos de mamíferos, la lanolina contiene una mezcla compleja de ésteres de ácidos grasos con alcoholes alifáticos, alcoholes triterpénicos y esteroles.

ENLACES

Waxes (Ciberlipid)

Waxes (Lipid library)

Wax - Cera (Wikipedia)