Melilotus oficinalis (meliloto o trébol de olor) es una hierba forrajera que se utiliza para alimentar el ganado (figura izquierda de la tabla inferior). En fresco, contiene gran cantidad de cumarina (ver figura en la tabla inferior), un heterociclo que se caracteriza por su olor a vainilla o a hierba recién cortada y que resulta inocuo para el animal. La cumarina procede del melilotósido, un glicósido muy abundante en el meliloto. La glicona es una molécula de glucosa y la aglicona es el ácido cumarínico (ver figura en la tabla inferior). Las glicosidasas de la propia planta rompen el enlace glicosídico del melilotósido para formar glucosa y cumarina (por lactonizacion del ácido cumarínico). Sin embargo, si se almacena en malas condiciones la ingesta del meliloto provoca hemorragias internas que pueden causar la muerte del animal.
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Melilotus oficinalis
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Melilotósido
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dicumarol
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warfarina (3D)
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cumarina
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warfarina
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En 1940, Karl Paul Link descubrió que ciertos hongos transforman la cumarina en dicumarol (ver figura en la tabla superior), que actúa como anticoagulante. Un derivado del dicumarol, la 3-(2-acetil-1-feniletil)-4-hidroxicumarina (también llamada warfarina), se utilizaba como raticida hasta que se descubrió accidentalmente que en humanos tenía una actividad anticoagulante mucho mayor que el dicumarol. Hoy en día es el antiocoagulante oral más utilizado en medicina (ver figuras en la tabla superior).
Es
posible que la cumarina sea un mecanismo de defensa para la planta. Otros
glicósidos dereviados de la cumarina tienen actividad antibiótica.
Un ejemplo es el antibiótico novobiocina (figura de la derecha),
que inhibe la actividad de la DNA girasa de bacterias.
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