Los glucosinolatos (también llamados tioglicósidos) son S-glicósidos en los que la glicona es b-D-tioglucosa y la aglicona es una oxima sulfatada (figura izquierda de la tabla inferior). El radical R es el que diferencia a los diversos glucosinatos. Se encuentran en plantas dicotiledóneas, y son especialmente abundantes en la familia de las Brassicaceae (crucíferas). Constituyen un mecanismo de defensa para la planta.

Estructura general de un glucosinolato	Mecanismo de defensa de la planta	Hidrólisis del glucosinolato

Los glucosinolatos son inocuos, pero cuando la planta está siendo devorada por un animal (figura derecha de la tabla superior) o digerida por un rumiante, enzimas como la mirosinasa (que se encuentra separada físicamente de los glucosinolatos) entra en contacto con estos compuestos, generando glucosa, ácido sulfúrico y compuestos volátiles como (figura derecha de la tabla superior):

• Isotiocianatos (figura de la derecha): irritan las mucosas. Si se han ingerido previamente, tienen efectos antitiroideos.
• Oxazolidin-2-tionas: efectos antitiroideos (inhibe el crecimiento y provoca bocio)
• Nitrilos: inhiben el crecimiento y provocan lesiones en hígado y riñón
• Tiocianatos: efectos antitiroideos

Los glucosinolatos son los responsables del sabor picante de especias como la mostaza o los rábanos picantes. En algunos casos parecen ofrecer protección frente a algunos tipos de cáncer. Uno de los glucosinolatos naturales más abundantes es la sinigrina.

Otros S-glicósidos como el isopropiltiogalactopiranósido (IPTG) y el n-octil-b-D-tioglucopiranósido se utilizan habitualmente en los laboratorios de bioquímica. El IPTG se utiliza para inducir la expresión de genes recombinantes y el octiglucósido es un detergente no iónico que se utiliza para la solubilización de membranas biológicas y la purificación de protéinas de membrana.

ENLACES

Glucosinolatos (Página de la Universidad de Cornell)

Glucosinolatos (Wikipedia)

La sinigrina es la sal potásica del mironato, un S-glicósido que se encuentra en las semillas de la mostaza (marrón o negra), en la raíz del rábano picante, en las coles de bruselas y en el broccoli (brécol). Si un animal ingiere una gran cantidad de estas plantas puede desarrollar una gastroenteritis mortal a causa del alil-isotiocianato que desprenden cuando la enzima mirosinasa hidroliza la sinigrina.

Sinigrina	Alil-isotiocianato

El alil-isotiocianato es responsable del sabor y olor característico de la mostaza, de los rábanos picantes y del wasabi (mostaza verde japonesa).

Estudios recientes indican que el alil-isotiocianato contenido en las coles de Bruselas puede provocar la apoptosis de las células intestinales precancerosas y proteger así frente al cáncer de colon.

Mostaza negra	Rábano picante	Broccoli	Coles de Bruselas
Brassica nigra L.	Armoracia rusticana	Brassica oleracea var. italica	Brassica oleracea var. gemmifera

ENLACES

Coles de bruselas, sinigrina y cáncer (artículo de EL MUNDO)

El isopropiltiogalactósido (IPTG) es un inductor artificial del operón Lac (figura de la derecha). Induce la actividad de la enzima b-galactosidasa uniéndose fuertemente e inhibiendo al represor Lac, posibilitando así la expresión de los genes del operón. Se utiliza para inducir la expresión de genes recombinantes regulados por medio de este operón.

Isopropiltiogalactósido (IPTG)					El IPTG induce la expresión de los genes

Al ser un análogo sintético de la galactosa, el IPTG no puede ser hidrolizado por la célula, de modo que su concentración permanece constante durante el experimento.

El n-octil-b-D-tioglucopiranósido (figura de la derecha ) es un detergente no iónico que se utiliza mucho en Bioquímica para la solubilización de proteínas de membrana.

Los detergentes son capaces de intercalarse en la estructura de la bicapa lipídica y solubilizar sus componentes en forma de micelas mixtas formadas por lípido/detergente o lípido/detergente/proteína.

De esta forma, las proteínas que forman parte integral de las membranas biológicas se vuelven solubles en un medio acuoso que permita caracterizar su estructura y/o función.

proteína integral de la membrana	solubilización de proteínas de membrana	proteínas de membrana solubilizadas