GLICÓSIDOS FENÓLICOS
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Son los que en su hidrólisis liberan una glicona (generalmente glucosa) y una genina que consiste en un compuesto fenólico sencillo. Son ejemplos: |
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El arbutósido o arbutina (figura derecha de la tabla inferior) se aísla de la gayuba (Arctostaphylos uva-ursi) (figura izquierda de la tabla inferior). Por hidrólisis origina glucosa e hidroxiquinona.
Se utiliza como antiséptico de las vías urinarias en caso de uretritis o cistitis. En el riñón, la arbutina se descompone en glucosa e hidroquinona. La hidroquinona se combina con ácido glucurónico para ser eliminada por la orina. Si la orina es alcalina (pH 8) la hidroquinona se libera en el tracto urinario y actúa como antibiótico. Si la orina no es alcalina, la hidroquinona no provoca ningún efecto. También se usa para blanquear la piel ya que, por un lado, inhibe la síntesis de melanina (inhibe la actividad tirosinasa) y por otro lado actúa como filtro solar (detiene la radiación ultravioleta). Además tiene actividad antiinflamatoria y antibacteriana. ENLACES Arbutin (GreatVista) Arbutin (Wikipedia) |
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Ya en el siglo V a. C. el médico griego Hipócrates utilizaba polvo de la corteza del sauce para aliviar el dolor y reducir la fiebre. A partir de la corteza del sauce (Salix fragilis o Salix purpurea) se obtiene el salicósido o salicina, un glicósido que por hidrólisis libera glucosa y saligenina o alcohol salicílico (figura izquierda de la tabla inferior). En 1897 Felix Hoffmann (figura central de la tabla inferior) sintetizó el ácido acetilsalicílico (aspirina) (figura derecha de la tabla inferior) a partir de del ácido salicílico obtenido a partir del salicósido.
ENLACES Salicin (GreatVista) Ácido acetilsalicílico (Wikipedia) |
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El vainillósido o glucovanillina se obtiene a partir de la vainilla (Vanilla planifolia). En tiempos de los aztecas se utilizaba para aromatizar el chocolate, y hoy en día se usa con ese mismo fin. También se usa en confitería y perfumería como aromatizante. Por hidrólisis genera glucosa y vainillina, que es el compuesto fenólico que produce su olor característico. Hoy en día se puede obtener la vainillina por síntesis química.
ENLACES Vanilla (Wikipedia) |
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