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Son aquéllos cuya aglicona presenta un núcleo esteroideo. Se distinguen dos clases de glicósidos esteroideos:
ENLACES Heterósidos cardiacos y saponinas (Biblioteca digital de la Universidad de Chile) - Índice general |
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La insuficiencia cardiaca congestiva es la incapacidad del corazón de bombear suficiente sangre rica en oxígeno a las células del organismo. Los glicósidos cardiotónicos incrementan la fuerza de contracción del corazón y se utilizan para tratar a pacientes con insuficiencia cardiaca. Sin embargo, su administración debe estar muy controlada porque su toxicidad es alta, ya que son difíciles de eliminar y tienden a acumularse en los tejidos. Las agliconas o geninas cardiotónicas son las responsables de su actividad biológica. Poseen siempre un hidroxilo en 3 y en 14, un anillo lactónico no saturado en 17 (Figura inferior). Cuando el anillo lactónico es pentagonal (una g-butirolactona insaturada) se trata de un cardenólido. Cuando el anillo es de tipo hexagonal (una alfa-pirona) se tienen los bufadienólidos, así llamadas por encontrarse en el veneno de los sapos (bufo = sapo) (ver tabla inferior). Este anillo parece jugar un papel clave en la unión de la molécula a los receptores celulares.
La glicona está formada por entre uno y cuatro monosacáridos que se unen a la aglicona por su grupo OH en posición 3b. Los monosacários que podemos encontrar son: L-ramnosa, D-glucosa, D-digitoxosa, D-digitalosa, D-diginosa, D-sarmentosa, L-vallarosa y D-fructosa (casi siempre en conformación b). El orden en que aparecen los monosacáridos es muy diverso y no afecta a la actividad biológica. Su papel parece estar reducido a incrementar la solubilidad de la molécula. Las geninas cardiotónicas se pueden obtener a partir de diversos organismos:
ENLACES Cardiac glycosides (Página de la Virginia Commonwealth University) Cardiac glycosides (Página de la Cornell University)
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Por hidrólisis ácida origina 3 moles de D-digitoxosa y la correspondiente genina (digitoxigenina):
Mecanismo de acción: la digoxina inhibe la bomba ATPasa de Na/K, una proteína de membrana que regula los flujos de sodio y potasio en las células cardíacas. La inhibición de esta enzima ocasiona un incremento de las concentraciones intracelulares de sodio, concentraciones que a su vez estimulan una mayor entrada de calcio en la célula. Estas mayores concentraciones de calcio son las que producen una mayor actividad de las fibras contráctiles de actina y miosina.
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Por hidrólisis ácida origina 3 moles de D-digitoxosa y la correspondiente genina (digoxigenina):
Mecanismo de acción: la digoxina inhibe la bomba ATPasa de Na/K, una proteína de membrana que regula los flujos de sodio y potasio en las células cardíacas. La inhibición de esta enzima ocasiona un incremento de las concentraciones intracelulares de sodio, concentraciones que a su vez estimulan una mayor entrada de calcio en la célula. Estas mayores concentraciones de calcio son las que producen una mayor actividad de las fibras contráctiles de actina y miosina. ENLACES
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Se llama también estrofantina-K (porque se obtiene de Strophantus kombe). Por hidrólisis ácida origina ramnosa (6-Deoxy-L-manosa) y la correspondiente genina (estrofantidina). Al igual que la digoxina, bloquea la ATPasa de Na/K.
ENLACES Estrofantos (el ergonomista)
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Se llama también estrofantina-G (porque se obtiene de Strophantus gratus). Por hidrólisis ácida origina ramnosa (6-Deoxy-L-manosa) y la correspondiente genina (ouabagenina). Al igual que la digoxina, bloquea la ATPasa de Na/K. Es más potente que la estrofantina-K. A altas concentraciones actúa como veneno. Ciertas tribus africanas lo aplican como veneno en la punta de las flechas.
ENLACES Estrofantos (el ergonomista)
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Por hidrólisis ácida origina ramnosa (6-Deoxy-L-manosa) y la correspondiente genina (bufalidina), cuyo anillo esteroide es igual que el de la digitoxigenina. Se sintetiza en unas glándulas localizadas en la piel del sapo y su misión es ofrecer un mal sabor a sus posibles predadores. En la medicina tradicional China se conoce como Chan'su y se utiliza para aliviar el dolor de muelas, la sinusitis y las hemorragias de las encías.
Al igual que la ouabaína, bloquea la ATPasa de Na/K, pero es mucho más potente. También se le atribuyen propiedades antitumorales ya que es capaz de inducir la apoptosis en determinadas células cancerígenas. ENLACES Bufalin (Artículo pdf)
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Además provocan la hemolisis de glóbulos rojos, son tóxicos para animales de sangre fría e irritan las mucosas. Se utilizan mucho en medicina por sus efectos expectorantes. Inyectadas en el torrente sanguíneo son muy tóxicas, pero tomadas por vía oral son inocuas. La zarzaparrilla, por ejemplo, es una bebida refrescante muy rica en saponinas. Por hidrólisis se escinden en geninas y azúcares, siendo las más frecuentes glucosa, sacarosa, arabinosa, ramnosa, xilosa y ácidos urónicos relacionados (figura izquierda de la tabla inferior).
Las geninas se llaman sapogeninas, y son prácticamente insolubles en agua. En función de la estructura de la sapogenina (figura derecha de la tabla superior) las saponinas se dividen en :
Ambos tipos de geninas se unen a la glicona mediante un enlace glicosídico entre el grupo OH en posición 3 y el OH anomérico de la glicona. ENLACES Saponin (Wikipedia) Saponinas (Biblioteca digital de la Universidad de Chile) - Índice general Saponins (Página de la Cornell University) Jabones, saponinas y detergentes (Química, Universo, Tierra y Vida)
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Ejemplos de saponinas esteroideas son: |
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ENLACES Ginseng (Wikipedia) Ginseng (ChemTech) Ginseng (Eroski)
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SAPONINAS TRITERPÉNICAS PENTACÍCLICAS
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En este grupo de saponinas, las geninas están constituidas por tres unidades de terpenos (Figura izquierda de la tabla inferior). Cada terpeno está formado por dos unidades de isopreno (de cinco carbonos), de forma que las geninas son moléculas con 30 átomos de carbono. Un ejemplo de saponina triterpénica pentacíclica es la glicirricina, muy abundante en el regaliz.
En las plantas se encuentran también los ácidos triterpénicos correspondientes a estas sapogeninas. Se forman cuando un grupo carboxilo sustituye a un grupo metilo en las posiciones 4, 17 ó 20 (Figuras central y derecha de la tabla superior). Ejemplos de ácidos triterpénicos pentacíclicos son los ácidos ursólico y oleanoico (que se encuentran en el ginseng) y el ácido glicirretínico (que se encuentra en el regaliz). ENLACES |
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Las
saponinas (del latín: sapo = jabón) son glicósidos de esteroides,
alcaloides esteroides (que poseen una función nitrogenada) o triterpenos.
Se encuentran en plantas y se caracterizan por sus propiedades detergentes
(producen abundante espuma en medio acuoso). Los pueblos prehispánicos
del centro de México llamaban amole a estas plantas y eran sus jabones.
Aun en la actualidad en muchas comunidades rurales se emplea el amole
tanto para lavar ropa fina, como para evitar que se deteriore, ya que
es un detergente neutro perfectamente degradable. Las
saponinas se han usado también como veneno de peces, macerando
en agua un poco del órgano vegetal que lo contiene, con la ventaja de
que los peces muertos por este procedimiento no son tóxicos. 
Se
obtiene a partir de la raíz de Dioscorea villosa (ñame
salvaje mejicano, figura de la izquierda), aunque está presente
en más de 90 familias distintas de plantas. En Méjico
se usa desde la época de los Aztecas, para tratar el reumatismo
y los dolores articulares. En Centroamérica se usa para aliviar
la dismenorrea, los dolores del parto y los síntomas post-menopáusicos.
