[PORTADA]


DISACÁRIDOS

Cuando el enlace glicosídico se forma entre dos monosacáridos, el holósido resultante recibe el nombre de disacárido. Esta unión puede tener lugar de dos formas distintas.

  • En el primer caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro. Así, el segundo azúcar presenta libre su carbono anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrá presentar el fenómeno de la mutarrotación. Los disacáridos así formados se llaman disacáridos reductores.
  • En el segundo caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con el carbono anomérico del otro monosacárido. Así se forma un disacárido no reductor, donde no queda ningún carbono anomérico libre y que tampoco podrá presentar mutarrotación. En este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico.

ENLACES

Oligosacáridos (Bioquímica de los alimentos, Universidad de Zaragoza)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

DISACÁRIDOS REDUCTORES


En ellos, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro. La Figura de la izquierda representa a la lactosa, cuyo segundo azúcar (la glucosa) presenta libre su carbono anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrá presentar el fenómeno de la mutarrotación. A la hora de nombrarlos sistemáticamente, se considera monosacárido principal al que conserva su carbono anomérico libre, y se le antepone como sustituyente (entre paréntesis) el monosacárido que aporta su carbono anomérico al enlace glicosídico.

A este grupo pertenecen la maltosa, la isomaltosa, la gentibiosa, la celobiosa y la lactosa:

 

La maltosa (molécula de la tabla inferior) está formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posición a de una y el OH del C4 de otra. Su nombre sistemático es 4-O-(a-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(14)G. No existe como tal en la Naturaleza, y se obtiene a partir de la hidrólisis del almidón (un polisacárido de reserva en vegetales).

maltosa (2D)
maltosa (3D)
gentibiosa (2D)

La isomaltosa también está formada por dos glucosas, y difiere de la anterior en que el enlace glicosídico se forma entre el OH del C1 en posición a de una y el OH del C6 de la otra. Su nombre sistemático es 6-O-(a-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(16)G.

La gentibiosa (figura derecha de la tabla superior) está formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posición b de una y el OH del C6 de otra. Su nombre sistemático es 6-O-(b-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(16)G.

La celobiosa no existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidrólisis de la celulosa, un polisacárido que forma parte de la pared celular en las plantas superiores. Está formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posición b de una y el OH del C4 de otra. Su nombre sistemático es 4-O-(b-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(14)G.

La lactosa está formada por glucosa y galactosa. El OH del C1 en posición b de la galactosa está unido al OH del C4 de la glucosa. Su nombre sistemático es 4-O-(b-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, Ga(14)G. Este azúcar se encuentra como tal en la leche.

celobiosa
lactosa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

DISACÁRIDOS NO REDUCTORES


En ellos, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con el carbono anomérico del otro monosacárido. El ejemplo representado en la figura de la izquierda corresponde a la sacarosa. En este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico, ya que están reaccionando dos OH hemiacetálicos. Como no queda ningún carbono anomérico libre, estos disacáridos no podrán presentar mutarrotación.

A la hora de nombrarlos sistemáticamente hay dos opciones, ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacáridos como principal.

A este grupo pertenecen los disacáridos sacarosa y trehalosa:

 

La sacarosa (a la derecha) es el azúcar común o azúcar de caña. Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el néctar de las flores, de forma que es un componente básico para la elaboración de la miel. Está formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anoméricos. En forma abreviada se expresa como G(1aÛ2b)F. Para nombrarlo sistemáticamente hay dos opciones:

  • a-D-glucopiranosil-b-D-fructofuranósido (considerando la fructosa como monosacárido principal)
  • b-D-fructofuranosil)-a-D-glucopiranósido (si consideramos la glucosa como monosacárido principal).
La trehalosa es un disacárido no reductor de a-D-glucopiranosa: G(1aÛ1a)G.

ENLACES

Formación de la sacarosa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

TRISACÁRIDOS

La rafinosa es un trisacárido formado por galactosa, fructosa y glucosa (también se puede considerar que está formado por galactosa y sacarosa). Su nombre sistemático es b-D-fructofuranosil a-D-galactopiranosil (1®6) a-D-glucopiranósido o, en forma resumida: Gal(1a®6)Glc(1aÛ2b)Fru

Se encuentra principalmente en las leguminosas, tales como soja, frijoles, garbanzos, cacahuetes, alubias, etc. No es hidrolizable por los enzimas humanos, pero sí puede ser fermentada por los microrganismos de la flora intestinal, produciendo los gases responsables del efecto flatulento de algunos alimentos, como las leguminosas.

Rafinosa