[PORTADA]


MONOSACÁRIDOS SIMPLES: CONFORMACIÓN

En el caso de los anillos furanósicos, los ángulos de enlace, que en el pentágono regular serían de 108º resultan muy próximos a los 109,5º que presentan las valencias del carbono tetraédrico no distorsionado. Por ello, las tensiones del anillo son muy pequeñas y en consecuencia, la estructura tridimensional se aproxima mucho a la fórmula plana:

b-D-ribofuranosa
a-D-fructofuranosa

En el caso de los anillos piranósicos, al igual que con el ciclohexano, se mantienen los ángulos de enlace del carbono tetraédrico, y como consecuencia, se produce un anillo sin tensión que puede adoptar la conformación en silla o bote. En ambas conformaciones, los átomos de carbono no son coplanares con el anillo, y existe libre rotación entre los enlaces, al ser todos simples. Al igual que en el ciclohexano, la conformación en silla es la más estable, porque todos los carbonos (tomados dos a dos) están en conformación alternada, lo que disminuye las interacciones entre los sustituyentes.

ciclohexano (bote y silla)
a-D-glucopiranosa (bote)
a-D-glucopiranosa (silla)

Sin embargo, a diferencia del ciclohexano, las dos conformaciones en silla no son equivalentes. La existencia de sustituyentes voluminosos (grupos OH y CH2OH) en el anillo hace que resulten favorecidas las conformaciones silla que presenten un máximo de sustituyentes en disposición ecuatorial. En la molécula de glucosa la conformación en forma silla presenta todos los grupos OH en posición ecuatorial. De esta manera se maximiza la posible interacción con disolventes acuosos a través de puentes de hidrógeno. Esta peculiaridad estructural de la glucosa puede explicar en parte por qué su estructura ha sido favorecida por la evolución frente a 15 posibilidades de otras tantas hexosas.