[PORTADA]


MONOSACÁRIDOS SIMPLES: ASPECTOS GENERALES

Los monosacáridos simples son aldehídos o cetonas polihidroxilados (Figura de la derecha). Los monosacáridos con función aldehído se llaman aldosas (a la izquierda en la figura) y los monosacáridos con función cetona se llaman cetosas (a la derecha en la figura).

Según la longitud de la cadena carbonada se distingue entre aldo- y cetotriosas, aldo- y cetotetrosas, aldo- y cetopentosas, aldo- y ceto hexosas, etc.

Con la excepción de la dihidroxiacetona, en todos los monosacáridos simples hay uno o varios carbonos asimétricos. En el caso más sencillo, el del gliceraldehído, hay un centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L.

D-gliceraldehído
L-gliceraldehído
dihidroxiacetona

Para saber a qué serie pertenece cualquier monosacárido basta con representar su fórmula en proyección de Fischer y considerar la configuración del penúltimo carbono. La posición de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinará la serie D o L, respectivamente (Figura inferior).

Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehído:

Análogamente, las cetosas se consideran estructuralmente derivadas de la D- y L- eritrulosa. No pueden derivar de la dihidroxiacetona porque ésta carece de carbonos asimétricos.

La casi totalidad de los monosacáridos presentes en la Naturaleza pertenece a la serie D. Los monosacáridos de la serie L son los isómeros especulares de sus homónimos de la serie D. La figura inferior muestra la estructura de la D-eritrosa (una D-aldotetrosa) y la de su enantiómero, la L-eritrosa (una L-aldotetrosa).

Cuando la molécula posee más de un carbono asimétrico aumenta el número de isómeros ópticos posibles. El número de isómeros ópticos posibles es 2n, siendo n el número de carbonos asimétricos. En este caso, no todos los isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí y se pueden distinguir varios tipos de isómeros ópticos:

  • Cuando dos isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí, se dice que son enantiómeros o enantiomorfos. Es el caso de la D-eritrosa y L-eritrosa (figura animada superior).
  • Cuando dos isómeros ópticos no son mágenes especulares entre sí se dice que son diastereoisómeros. Es el caso de La D-Alosa y la D-Altrosa.
  • Cuando dos isómeros ópticos difieren en la configuración de un único átomo de carbono, se dice que son epímeros. La D-glucosa y la D-galactosa son epímeros porque sólo difieren en la configuración del carbono 4.

Aunque cada isómero puede ser nombrado inequívocamente por su nomenclatura sistemática indicando la configuración de cada carbono asimétrico (R o S), se suelen utilizar con más frecuencia los nombres vulgares de los monosacáridos. Así, la galactosa sería el (2R, 3S, 4S, 5R)-pentahidroxihexanal, y la fructosa sería la (3S, 4R, 5R)-pentahidroxi-2-hexanona.

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