[PORTADA]

LAS BASES NITROGENADAS

Las bases púricas tienen la estructura fundamental del heterociclo purina. Las bases púricas que se encuentran en los ácidos nucleicos (tanto DNA como RNA) son la adenina y la guanina.

Purina
bases púricas (DNA y RNA)
Adenina (2D)
Guanina (2D)
Adenina (3D)
Guanina (3D)

 

Las bases pirimidínicas derivan del anillo de pirimidina. Las bases pirimidínicas que aparecen en el RNA son uracilo y citosina, mientras que en el DNA encontramos timina y citosina (Ver tabla).

Pirimidina
bases pirimidínicas
Sólo en el DNA
En DNA y RNA
Sólo en el RNA
Timina (2D)
Citosina (2D)
Uracilo (2D)
Timina (3D)
Citosina (3D)
Uracilo (3D)

En ciertos casos aparecen otros tipos de bases nitrogenadas en los AN. En el RNA transferente (RNAt) se encuentran a menudo bases como la N2-dimetilguanina, la hipoxantina o el dihidroxiuracilo. En el DNA se puede encontrar 5-metilcitosina o 5-hidroximetilcitosina.

5-metilcitosina
bromouracilo

Todas las bases mencionadas contienen la función lactama, que es una amida interna. Esta función se puede convertir en la función lactima (imida interna) por un fenómeno de isomería intramolecular llamado tautomería (Figura de la izquierda). En las condiciones fisiológicas, el equilibrio está casi completamente desplazado hacia la forma lactama.

Las bases nitrogenadas tienen poco interés bioquímico como sustancias libres, salvo en las vías biosintéticas y degradativas de los ácidos nucleicos. El ácido úrico (Figura de la derecha) es un derivado púrico que constituye el producto final de la degradación de purinas. Normalmente se elimina por la orina, pero en circunstancias patológicas puede cristalizar originando cálculos renales o la gota.